Od 1970-ih do 1990-ih kontrolisao je kriminal u Bostonu, uhapšen tek 2011. posle šesnaest godina bekstva
Maglovite ulice južnog Bostona tokom 1970-ih bile su svedoci uspona Jamesa Josepha Bulgera Jr.-a, poznatog kao Whitey, čije ime je postalo sinonim za strah i neuhvatljivost. Rođen 3. septembra 1929. u siromašnom delu Dorchestra, Bulger je odmalena pokazivao buntovnički duh, a već sa 14 godina prvi put je uhapšen zbog krađe. Njegovi mladalački prestupi brzo su eskalirali i vodili ga kroz niz hapšenja za krađu, falsifikovanje, napad i oružanu pljačku, zbog čega je pet godina proveo u popravnom domu. Nakon toga, kratko se pridružio američkom vazduhoplovstvu, gde je opet završio u vojnom zatvoru, ali i dobio počasno otpuštanje 1952.
Povratak u Boston bio je prekretnica – Bulger je učestvovao u seriji pljački banaka širom nekoliko saveznih država, što ga je dovelo do zatvorske kazne od 25 godina. Devet godina je proveo u zatvorima, uključujući i ozloglašeni Alkatraz, gde je, prema sopstvenim rečima, proveo tri godine i kasnije izjavio da bi voleo da mu na nadgrobnom spomeniku piše: “Radije bih bio u Alkatrazu.”
Po izlasku iz zatvora, Bulger se vraća kriminalu, isprva kao egzekutor Donalda Killeena. Nakon Killeenove smrti 1972. prelazi u Winter Hill Gang, gde se ističe brutalnošću i lukavstvom. Povezuje se sa ubistvima više istaknutih članova rivalskih bandi, uključujući Spikea O’Toolea, Paulieja McGonaglea, Eddieja Connorsa, Tommyja Kinga i Buddyja Leonarda. Godine 1979, nakon zatvaranja tadašnjeg šefa Howieja Wintera, Bulger preuzima vođstvo Winter Hill Ganga. Sledećih šesnaest godina kontroliše većinu trgovine drogom, klađenja i zelenašenja u Bostonu.
U isto vreme, od 1975. do 1990, Bulger postaje FBI-jev doušnik, koristeći veze svog brata Williama i prijateljstva sa policijom kako bi rušio rivalsku Patriarca mafiju. Ipak, dok pomaže organima reda, gradi sopstvenu, još nasilniju kriminalnu mrežu. Ova dvostruka igra omogućila mu je da godinama ostane izvan domašaja zakona.
Sredinom 1990-ih, savezna istraga protiv njega postaje intenzivnija. Proleća 1994. godine, koordinisana akcija DEA, državne i bostonske policije tera Bulgera na bekstvo iz Bostona 1995. Ulazi na FBI-evu listu deset najtraženijih begunaca i narednih šesnaest godina uspeva da izbegne hapšenje, često menjajući identitete i boraveći na raznim lokacijama, u društvu svojih bliskih partnerki, Therese Stanley i Catherine Greig.
Tek 2011. godine, posle šesnaest godina skrivanja, Bulger je uhapšen u Kaliforniji. Suđenje koje je usledilo trajalo je dva meseca, nakon čega je proglašen krivim za federalni reket, iznudu, zaveru i 11 ubistava. Osuđen je na doživotnu robiju.
James “Whitey” Bulger preminuo je 30.10.2018. godine. Njegova priča ostaje primer kako su kriminal, korupcija i dvostruki život mogli da traju decenijama u srcu američkog grada. Slučaj Whiteyja Bulgera i danas se proučava kao jedan od najpoznatijih primera infiltracije mafije u društvene i pravosudne strukture, ali i kao svedočanstvo o granicama i slabostima tadašnje policijske i pravosudne prakse.
